1,3,5-pentanotricarbonitrilo

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo, conocido también como 4-cianoheptanodinitrilo o 1,3,5-tricianopentano,^[2]​^[3]​^[4]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈H₉N₃. Es un trinitrilo en donde tres grupos funcionales C≡N se hallan unidos a los carbonos 1, 3 y 5 del pentano.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo se encuentra en estado sólido. Su punto de ebullición es 442 °C^[5]​ mientras que su punto de fusión —que puede llegar a los 83 °C— es un valor estimado, no experimental.^[6]​

Posee una densidad ligeramente mayor que la del agua (1,042 g/cm³), siendo relativamente soluble en esta, en proporción aproximada de 65 g/L.^[2]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,73 (también cifra estimada), sugiere una menor solubilidad en disolventes polares como el agua que en octanol.^[5]​ Su tensión superficial, 48,7 ± 3,0 dina/cm, es significativamente más alta que la de otros nitrilos tales como heptanonitrilo o heptanodinitrilo, pero inferior a la del agua.^[2]​

Síntesis y usos

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo puede ser sintetizado a partir del 2-metilenglutaronitrilo. Su posterior tratamiento con ácido mineral acuoso o bromuro de hidrógeno en un disolvente orgánico resulta en la ciclación de la molécula.^[7]​

Este nitrilo ha sido empleado en la adición tiol-eno en síntesis de tioles a partir de precursores de vinilo.^[8]​ Asimismo, se ha propuesto su utilización en la fabricación del material activo del electrodo positivo en baterías secundarias de electrólitos no acuosos. Así, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo forma una película sobre la superficie del electrodo positivo durante la operación de carga-descarga inicial; usado en combinación con el material activo del electrodo positivo, evita la descomposición del electrolito sobre la superficie del electrodo positivo.^[9]​ En este sentido, se puede emplear como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.^[10]​

Precauciones

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo es un compuesto combustible que tiene un elevado punto de inflamabilidad (235 °C, siendo éste un valor estimado y no experimental).^[5]​ Es un producto tóxico si de ingiere o se inhala. En contacto con la piel provoca irritación, siendo esta severa si entra en contacto con los ojos.^[3]​

Véase también

Los compuestos siguientes son también trinitrilos:

• Tricianoaminopropeno

Referencias